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Comme tous les Jedi, Obi-Wan a été formé par Yoda jusqu´à l´âge de 13 ans, âge auquel un novice devient le Padawan d´un maître. Il avait de bons amis au Temple, parmi lesquels on pouvait retrouver une Mon Calamarienne du nom de Bant, un humain nommé Garen Muln et Reeft un Dresselien. Mais il y avait aussi Bruck Chun, son plus grand rival. Obi-Wan n´avait qu´une seule envie : être le Padawan de Qui-Gon Jinn. Un mois avant les 13 ans du garçon, pressé par Yoda, Qui-Gon se rendit au Temple pour qu´il reprenne un Padawan. Il suivit un exercice au sabre-laser entre Obi-Wan et Bruck et il se rendit compte qu´Obi-Wan était impatient et prompt à la colère, mais moins que Bruck. Mais à cause de son échec avec son ancien Padawan, Xanatos, qui avait choisi la voie du Côté Obscur, et de son goût pour l´indépendance, il refusa de prendre un Padawan. Donc l´Ordre Jedi semblait ne pas être le destin d´Obi-Wan.

Il fut envoyé sur la planète Bandomeer comme ouvrier agricole. Qui-Gon fut aussi envoyé sur Bandomeer pour enquêter sur une mystérieuse entreprise minière du nom d´Offworld. Mais après des problèmes dans leur vaisseau, ils durent combattre ensemble pour la défense de mineurs Arconniens. Qui Gon s´aperçut qu´un lien s´était formé entre lui et Obi-Wan.

Durant sa mission sur Bandomeer, Obi-Wan fut prisonnier d´Offworld, alors Qui-Gon s´empressa de le délivrer. Ils durent combattre ensemble le directeur mystérieux d´Offworld qui n´était autre que Xanatos. Celui ci s´échappa et Obi-Wan fut accepté par Qui-Gon comme Padawan.

Ils firent ensemble des missions de maintien de la paix sur diverses planètes telles que : Phindar, Gala, Melidaa/Daan. Sur cette dernière Obi-Wan prit fait et cause pour une faction qui faisait la guerre et abandonna son maître et l´Ordre Jedi. Obi-Wan ne comprenait pas pourquoi Qui-Gon ne voulait pas lui aussi prendre part à cette affaire, car il agissait de la même manière que lui, en défiant les ordres.

Qui-Gon revint sur Melidaa/Daan et rétablit l´ordre. Il ramena Obi-Wan au Temple pour qu´il justifie ses actes auprès du conseil. Mais depuis peu le Temple subissait des avaries qui avaient mis en danger la vie de ses occupants.

Il fut prouvé que c´était le Jedi Sombre Xanatos qui avait infiltré le Temple et semé le trouble chez les Jedi. Qui-Gon et Obi-Wan traquèrent leurs ennemis respectifs Xanatos et son complice Bruck Chun. Xanatos put s´enfuir du temple mais Bruck se tua. Obi-Wan fut bouleversé de sa mort.

Obi-Wan fut réhabilité et il accompagna Qui-Gon dans sa traque de Xanatos. Ils se rendirent sur Telos, la planète d´origine du Jedi Sombre. Après une poursuite jusque dans les grottes sacrées de Telos, un duel s´engagea entre les deux Jedi et Xanatos. Pour leur échapper Xanatos sauta dans de l´eau hautement toxique et mourut sur le coup. A la suite de ce duel, Qui-Gon accepta pour la seconde fois de prendre Obi Wan comme apprenti.

Ils recommencèrent les missions de rétablissement de la paix sur différentes planètes comme Kegan, Rutan et Senali. De retour sur Coruscant, ils durent protéger un ami de Qui-Gon d´une chasseuse de primes. Qui-Gon fut fait prisonnier de cette même chasseuse de primes, qui le confia à une grande scientifique pratiquant des expériences sur des Jedi, pour comprendre le mystère de la Force. Grâce à l´intervention d´Obi-Wan, ainsi que d´Adi Gallia et de sa Padawan Siri, Qui-Gon fut libéré juste à temps.

Obi-Wan accompagna Qui-Gon sur la Nouvelle Apsollon pour aider Tahl. Mais celle-ci fut capturée. Fou de chagrin et ayant peur de la perdre, Qui-Gon se lança à la poursuite de Balog, le kidnappeur. Obi-Wan ne comprit pas ce qui se passait, ni pourquoi, quand il était question de Tahl, son maître était aveugle. Malheureusement Tahl mourut et Qui-Gon se montra plus distant avec Obi-Wan.

Les missions suivantes du duo Qui-Gon Obi-Wan furent pour la plupart menées par Obi-Wan car Qui-Gon était absent, il portait toujours le deuil de Tahl. Ils furent envoyés sur des planètes pour les missions habituelles des Jedi, le maintien de la paix. Ils se rendirent sur Frego et dans le système de Vorzyd. Ils durent aussi faire face à des sectes adorant le Côté Obscur et ils échouèrent dans la récupération d´un holocron Sith.

À la requête du Chancelier Suprême Valorum, Obi-Wan et son maître voyagèrent sur Naboo pour négocier un traité de paix mettant fin au blocus mis en place par la Fédération du Commerce. Leur capacité à traverser les difficultés leur permit d´amener la reine Amidala sur Coruscant, afin qu´elle trouve une solution diplomatique au conflit. Leur voyage permit au maître de Obi-Wan Kenobi de découvrir un jeune esclave nommé Anakin Skywalker, qui avait des capacités de maîtrise de la Force. Qui-Gon Jinn l´amena au Conseil Jedi sur Coruscant, pour avoir la possibilité de lui offrir l´enseignement Jedi.

Lors de la mission d´escorte de la reine Amidala à son retour sur Naboo, Qui-Gon Jinn décida qu´il dispenserait seul l´enseignement Jedi au jeune Anakin, malgré les objections du Conseil. Obi-Wan perturbé par une telle décision de la part de son maître, lui promit de prendre Anakin comme apprenti, lorsque celui-ci succomba au duel l´opposant au dangereux Seigneur Sith, Dark Maul.

Tout au long de ces missions passées ensemble, Qui Gon a fait d´Obi-Wan l´un des plus grands maîtres de l´ordre Jedi. Lui apprenant l´écoute de la Force vive, il a su lui inculquer la patience et la curiosité dont manquait le jeune Obi-Wan.

Pendant plus d´une décennie, Obi-Wan guida le jeune Anakin sur la voie de la chevalerie Jedi. Obi-Wan était devenu un homme sage et cynique durant ces années. Il remarqua les points forts et les faiblesses d´Anakin et il essaya de communiquer ses leçons avec la même patience et compréhension que son mentor, Qui-Gon. Ils purent ensemble récupérer l´holocron Sith dont Qui-Gon et lui n´avaient pas réussi à s´emparer.

Après des négociations sur Ansion, Obi-Wan et Anakin protégèrent de nouveau la vie de Amidala, devenue sénatrice de Naboo, après une tentative d´assassinat ratée. Leur protection rapprochée sur Coruscant n´empêcha pas une deuxième tentative, mais elle permit aux deux Jedi de commencer une enquête pour déterminer les raisons de ces actes. Les investigations d´Obi-Wan amenèrent le chevalier vers la planète Kamino, alors que son Padawan voyageait sur sa première mission de protection avec la sénatrice Amidala sur la planète Naboo. À bord d´un chasseur Jedi, Kenobi atterrit à Tipoca City, capitale de Kamino, et prit contact avec le Premier ministre, Lama Su. Obi-Wan y découvrit la préparation d´une armée de clones élaborée par les Kaminoans et commandée depuis plus de dix ans pour le compte de la République, au nom d´un Jedi nommé Sifo-Dyas, disparu depuis cette commande mystérieuse.

Obi-Wan découvrit que le modèle génétique des clones était le chasseur de primes, Jango Fett. Leur rencontre permit à Obi-wan de voir en Jango Fett le commanditaire des tentatives d´assassinat de Padmé. Poursuivant le chasseur de primes après des confrontations directes ou spatiales, Obi-Wan arriva sur la planète Géonosis, où il découvrit le déploiement des forces du mouvement séparatiste, adversaire de la République commandé par le Comte Dooku.

Capturé et détenu, Obi-Wan fut approché par Dooku. Le Jedi charismatique parla en bien de l´ancien maître d´Obi-Wan, Qui-Gon Jinn, qui avait été l´apprenti de Dooku. Celui-ci semblait regretter les évènements et sa désillusion avec la République semblait sincère. Dooku révéla à Obi-Wan que le Sénat était sous le contrôle d´un Seigneur Sith. Obi-Wan refusa de le croire et refusa de se joindre à Dooku pour détruire les Sith.

Par coutume géonosienne, Obi-Wan fut condamné à l´exécution. Anakin et Padmé, qui avait voyagé vers Géonosis pour tenter de libérer Obi-Wan, se joignirent à lui. Le trio fut livré à trois créatures féroces qu´ils combattirent avec courage juste avant l´arrivée de plus de deux cents Chevaliers Jedi, venus libérer les prisonniers et désirant intervenir dans la crise qui naissait, espérant pouvoir la résoudre.

Mais les évènements furent différents des objectifs visés, puisque les Chevaliers Jedi durent livrer une bataille contre la puissante armée de droïdes des séparatistes et ne durent leur salut qu´à l´intervention de l´armée de la République, qui débarqua à la surface de Géonosis. Cette bataille menée par la République et les Jedi contre le mouvement séparatiste fut le prélude de la Guerre des Clones.

Après cette bataille, Obi-Wan fut admis à siéger au Conseil Jedi. Il répondit à son appel en prenant un contingent de clones. Il mena en compagnie de son Padawan Anakin les clones sur différents fronts de la galaxie. Comme sur Kamino, Ohma-d´un, Queyta, Nivek, Terra Sol, Cestus, Cato Neimoidia, Nelvan, Jabiim, Rattatak, Zaadja, Boz Pity, Ruhe et durant la bataille de Coruscant où il sauva Palpatine avec Anakin.

Durant la fin de la Guerre des Clones, ce fut Obi-Wan qui tua le Général Grievous sur Utapau. Mais il dut faire face à une nouvelle menace car ces clones appliquèrent l´ordre 66, synonyme de liquidation de tous les Jedi à vue. Il parvint tout de même à échapper aux troupes du commandant Cody et rejoindre Yoda.

Il retrouva Dark Vador sur la planète Mustafar, sur instruction de Yoda, pour détruire les Sith. Durant leur duel, il démembra son ancien apprenti. Malgré la compassion Jedi, Obi Wan laissa Vador brûler. Ce fut une douleur pour Obi-Wan car il échoua ainsi dans la formation de ce Padawan qu´il n´avait pas choisi.

Obi-Wan amena Padmé au complexe médical de Polis Massa où elle mit au monde les jumeaux Luke et Leia. Il emmena Luke auprès de Beru et Owen Lars sur Tatooine et garda un œil sur le garçon. Durant son exil, il entra en contact avec Qui-Gon mort 13 ans auparavant et celui-ci lui apprit à fusionner avec la Force.

Obi-Wan reprit contact avec Luke Skywalker, laissé aux bons soins de Owen et Beru Lars, alors que les évènements forçaient leurs destins. Obi-Wan Kenobi guida Luke dans ses premiers contacts avec la Force et lui apprit les quelques bases que le temps lui avait permis de lui prodiguer. Leur voyage vers l´Alliance rebelle, à travers les mailles de l´Empire, les amena vers l´arme ultime de celui-ci, la terrifiante " Etoile Noire ". C´est sur cette base que Obi-Wan revit son ancien apprenti, Anakin, qui après des évènements terribles avait pris les traits de Dark Vador. La confrontation conduisit au dernier duel " terrestre " de Obi-Wan, car il perdit volontairement le duel pour se permettre de devenir plus fort dans la Force. Obi-Wan resta ainsi près de Luke et lui apparut à de nombreuses reprises pour le guider dans son destin. Il lui donna, entre autres, le chemin qui lui permit de rencontrer le Maître Yoda, pour compléter son enseignement Jedi sur la planète Dagobah.

Sa détermination de servir la Force, lui permit de rester le plus grand Maître Jedi que l´Ordre eût entraîné et d´obtenir ce qu´il avait toujours défendu : la paix dans la Galaxie